Cientistas acabaram de quebrar uma regra química de 100 anos e sintetizaram um tipo de molécula tridimensional instável chamada anti-olefina de Bredt.
Com informações de Live Science.
Cientistas quebraram uma regra química de 100 anos para sintetizar uma classe de moléculas que antes eram consideradas instáveis demais para serem formadas.
As moléculas em questão violam a regra de Bredt, que descreve onde certos tipos de ligações podem ocorrer dentro de uma classe de compostos químicos 3D. A síntese bem-sucedida dessas moléculas “anti-Bredt”, conforme descrito em 1º de novembro no periódico Science, pode ajudar os cientistas a criar novos tipos de medicamentos.
“Se há uma regra que diz que algo é absolutamente impossível, então talvez você simplesmente não tenha pensado na maneira certa de resolvê-lo. E se você fizer isso, na verdade pode não ser tão difícil quanto você pensa”, disse o primeiro autor do estudo, Luca McDermott, um químico orgânico da UCLA, à Live Science.
As moléculas anti-Bredt se enquadram em uma classe de compostos conhecidos como olefinas. As olefinas têm pelo menos uma ligação dupla — uma ligação química forte feita de dois pares de elétrons — conectando dois átomos de carbono. Cada um desses átomos de carbono geralmente fica no mesmo plano 2D que os outros átomos aos quais está ligado.
No início do século XX, o químico alemão Julius Bredt estudou ligações duplas em moléculas bicíclicas, um grupo de produtos químicos que contêm duas estruturas em forma de anel grudadas. Para ter uma ideia do formato dessas moléculas bicíclicas, imagine dobrar duas notas adesivas de cinco lados ao meio e colá-las uma de costas para a outra. Você acabaria com uma estrutura 3D aproximadamente em forma de Y.
A regra de Bredt, baseada em suas observações em laboratório, afirma que os átomos de carbono nas junções daquele “Y” — também conhecido como posição da cabeça de ponte — não podem ter uma ligação dupla. Como o carbono da cabeça de ponte e seus átomos circundantes não estão todos no mesmo plano, Bredt previu que introduzir uma ligação dupla na posição da cabeça de ponte tornaria a molécula instável demais para existir.
Agora, McDermott e seus colegas criaram uma maneira de fazer olefinas anti-Bredt e usaram o método para sintetizar moléculas 3D complexas. Como as olefinas anti-Bredt são instáveis e altamente reativas, a equipe não conseguiu isolá-las diretamente no novo estudo. Em vez disso, eles adicionaram outras moléculas que poderiam reagir imediatamente com as olefinas anti-Bredt e formar produtos mais estáveis. Isso permitiu que eles experimentassem várias variações diferentes de olefinas anti-Bredt e seus produtos mais estáveis.
Reações usando olefinas anti-Bredt podem abrir portas para novos tipos de medicamentos, disse o coautor do estudo Neil Garg, professor e químico da UCLA, à Live Science. As estruturas rígidas em 3D podem interagir melhor com proteínas no corpo do que os compostos medicinais planos existentes, ele sugeriu.
Os pesquisadores disseram que planejam sintetizar mais compostos com estruturas incomuns e explorar novos tipos de reatividade no futuro.
“Se pudermos questionar [a regra de Bredt] depois de 100 anos e forçar seus limites, provavelmente haverá todo tipo de outras regras esperando para serem reexaminadas”, disse Garg.
